우연히 살인 사건에 휘말려 감옥에서 사형 당할 처지에 놓인 청년 성대기(황효명)는 같은 감옥에 수감된 모재의 도움으로 탈옥에 성공한다. 이를 계기로 암흑의 세계로 들어선 대기는 세월이 흘러 상해 범죄조직의 우두머리 홍수정(홍금보)의 오른팔로 성장해 의형제를 맺고 상해의 거물(주윤발)이 된다. 1930년대 일제의 공세가 이어지고 반군이 움직이는 가운데 1937년 상해사변이 발발한다. 점령당한 상해, 배반과 배신이 난무하고 대기는 의리와 충성을 지키기 위해 마지막 전쟁을 준비한다.