리 할로웨이는 겉으론 봐선 그냥 평범한 이십대 여성. 하지만 이 조용한 아가씨에겐 비밀이 하나 있다. 자신의 몸에 생채기를 내야만 위로를 받는 오랜 습관이 있는 것. 잠시 요양원에서 지낸 리는 다시 가족의 품으로 돌아온다. 하지만 그녀의 일상은 여전히 무료하고 우울하다. 이웃에 사는 고등학교 동창인 피터와의 데이트도 시큰둥할 뿐.  어느 날 리에게 변화의 기회가 생긴다. 빼어난 타이프 실력으로 변호사 사무실의 개인비서로 취직한 것이다. 리의 보스가 된 에드워드 그레이는 중년의 근사한 변호사. 우연히 그레이는 리가 자해하는 것을 목격한다. 보스와 비서의 관계를 유지하려 애쓰는 그레이와 리. 하지만 어느 순간부터 이들은 특별한 방법으로 서로 교감을 나누게 된다. 리가 타이핑한 문서에서 오타가 나올 때마다 리에게 벌을 주는 그레이. 이에 묘한 감정을 느낀 리는, 그만 그레이와 사랑에 빠지고 마는데...  은밀하게 이어지는 리와 그레이의 '오피스 로맨스'. 하지만 그것은 그리 오래 가지 못한다. 그레이가 리의 잘못을 눈감아 주면서 그녀를 실망시키는 날이 늘어만 간다. 전에 없이 무관심하게 구는 그레이에게 상심한 리는 그의 마음을 돌리기 위해 다양한 방법을 동원한다. 하지만 그레이는 미동도 하지 않는다. 피터를 만나기도 하고 다른 파트너를 찾아도 보지만 리에겐 모두 부질 없는 짓. 그녀에게 필요한 사람은 오직 그레이 뿐이다. 리는 그레이의 사랑을 다시 되돌릴 수 있을 것인가?